; 一文字 むつき（いちもんじ - ）: 声：浅野るり: 1月1日生まれのO型。身長161cm、B80/W56/H80: 主人公の担任で、担当課目は現代国語（アニメ版では古典）。園芸部の顧問でもある。家事全般が得意で、自堕落な生活を送っている主人公を見かねて住み込みで主人公の「ママ」になる。5人の中では一番の常識人で生徒からの信頼も厚いが、ややドジっ娘気味。校内では基本的に眼鏡を着用しているが、帰宅後は眼鏡を外していることも多い（アニメ版はその逆）。一人称は原作では「むつき」だが、アニメ版では「私（わたし）」も併用。: 出身地・出身校はファンディスク『ファーストレッスン』によると埼玉県出身・みなと女子短期大学国文科卒業とされているが、「短大卒では高校の教員免許は取れない」との指摘を受けて以降、特に言及されなくなった。:OVA3期の終盤ではチトセと相思相愛になり、後に結婚をする事になる。; 二ノ舞 きさらぎ（にのまい - ）: 声：木村亜希子: 2月2日生まれのAB型。身長159cm、スリーサイズは「国家機密」。: 担当課目は化学で、科学部の顧問。幼少期に家族を悲惨な事故で失っており、自分と同じ境遇の主人公に惹かれる。日頃は感情を表に出さず、良く言えば沈着冷静だが、怒らせると何をするかわからない怖さも併せ持っている。なお、原作とアニメ版ではかなり性格に違いがある。一人称は「私（わたし）」。うづきからは「きーちゃん」と呼ばれている。: 出生地は不明だが、幼少期をルーマニアで過ごしていたらしい。学歴は公表していないが、アニメ版では東京大学卒であることを示唆する描写が見られる。:TV版2期では宇宙人で、地球で学習のために来ており、ある程度の年齢になると母星に帰る掟になってるという設定だった。しかし迎えに来た母艦との交渉の末、チトセが立派に成長し、家庭を持つようになるまで滞在期間を延長した。; 三世院 やよい（さんぜいん - ）: 声：井上喜久子: 3月3日生まれのA型。身長166cm、B85/W54/H83: 保健医にして砺波流三世院13代目の巫女。茶道部の顧問。大学病院に勤務していたが、霊感の強さ故に「見え過ぎる」ことに悩み保健医になった。5人の中では人生経験が最も豊富らしく、リーダー的存在。常に日本刀を持ち歩いていて、アニメ版では主にチトセに対する制裁や脅迫に使われる。一人称は「わたし」。: 『ファーストレッスン』掲載の設定では東京都出身・みなと女子大学医学部卒業。; 四天王 うづき（してんのう - ）: 声：こやまきみこ: 4月4日生まれのB型。身長154cm、B78/W50/H79: 美術教師で美術部顧問。漫画・アニメ・ゲームが大好きで同人誌活動にも余念が無く、普段着も自作のコスプレ衣装。性格は子供っぽいが行動力は旺盛で、5人の中ではムードメーカー的存在。さつきとは頻繁に口喧嘩しているものの、仲が悪いわけではない。一人称は「うづき」。: 『ファーストレッスン』掲載の設定では名古屋市出身・湘北美術大学卒業。; 五箇条 さつき（ごかじょう - ）: 声：笹島かほる: 5月5日生まれのB型。身長158cm、B84/W56/H81: 体育教師で水泳部顧問。男勝りのワイルドな性格だが、大家族で弟たちの面倒を見ながら育って来たためか責任感が強い。特撮・プロレス鑑賞が趣味。一人称は「オレ」。: 『ファーストレッスン』掲載の設定では千葉県山武郡九十九里町出身・白波体育大学卒業。大阪在住の兄がいるという設定もあるが、アニメ版ではこの兄に関する言及はない。

この項では、前項のママ先生及び後述の十二支師走以外の、暦の名前を持つヒロインを紹介する。ただし、「しもつき（11月）」の名前を持つヒロイン・登場人物は存在しない アニメ版に「しもつき音楽堂」と言う名前のコンサートホールが登場する。 。; 六祭 みなづき（ろくまつり - ）: 声：水樹奈々: 6月6日生まれのO型。身長145cm、B72/W45/H70: 主人公と同じ施設で育った中学3年生の少女。当初はママ達に「お兄ちゃん」を取られるのではないかと強い警戒感を抱いていたが、次第に打ち解ける。元々は、ゲーム用のオリジナルキャラクターとして電撃G'sマガジンの読者公募により登場したキャラクターであるが、アニメ版にも登場する。かなりのお兄ちゃんっ子。一人称は「みな」。本作はママ先生が中心の企画であるにもかかわらず、掲載誌のキャラクター人気投票において本作のヒロインの中では常に一位であった。: 『ファーストレッスン』掲載の設定では東京都八王子市出身。; 七転 ふみつき（ななころび - ）: 声：島涼香: 7月7日生まれのA型。身長155cm、B77/W50/H78: クラス委員長をしている眼鏡を掛けた少女。文芸部所属。模範生を絵に描いたような性格が故に、自堕落で自暴自棄気味な主人公の態度にいら立つこともしばしば。非常に疑り深く、主人公と先生たちの関係を怪しんでいる。ちなみに、ドラマCDでは唯一ナレーターの声が聞こえる。口癖は「不潔よ!」。一人称は「私（わたし）」。: 『ファーストレッスン』掲載の設定では神奈川県出身。; 八桜 はづき（やざくら - ）: 声：園崎未恵: 8月8日生まれのO型。それ以外のプロフィールは不明 アニメ版ムックで年齢は18歳と記述されているが、これは誤植であると脚本の吉岡たかをが言及している（18歳だと、義弟のチトセと同い年になってしまうため）。 。: OVA版『HAPPY★LESSON』から登場。チトセ・みなづきと同じ施設の出身で、実の弟妹同然に可愛がっている。ロック歌手として大ブレイクし、各地をツアーで駆け回る日々。大食いで、大食い道を極め「オバ級」の称号を持つ。一人称は「あたし」。; 九龍 ながつき（くうろん - ）: 声：仲西環: 9月9日生まれのA型。身長165cm、B86/W53/H82。: テレビアニメシリーズ第2期『HAPPY★LESSON ADVANCE』から登場。中国人の父と日本人の母（他界している）の間に生まれたハーフ。幼少の頃の思い出の人物である「むつき」に逢うため上海からやって来た。普段は男装をしている。周囲の者達に心を開いていないが、むつきとふみつき、ロック歌手として憧れているはづきだけは例外。格闘術に優れ、『ADVANCE』第1話ではマフィア相手に大立ち回りを披露して見せた。一人称は「ウォン（「我」の中国語読み）」。実家は香港華僑で、「裏の世界」でもかなりの権力を持つ。本名は「龍 長月（ロン チャウユェ）」であり、むつきに会うために、はづきの「八」の次の数字である「九」をつけた偽名を名乗っていた。:アニメ版のみの登場だが、キャラクターデザインはささきむつみによる。; 十隠 カンナ（とがくし - ）: 声：中川亜紀子: 10月10日生まれのAB型。身長158cm、BWHは「発育途上」。: テレビアニメシリーズ第1期『HAPPY★LESSON THE TV』から登場。眼鏡を掛けた女性で、きさらぎとは幼稚園時代からの親友だった人物。きさらぎとは世界征服を誓っていたが、きさらぎが野望を放棄したことを逆恨みし、以後チトセを執拗につけ狙うようになる。毎回作戦を綿密に練ってはいるが、いつも失敗に終わる。口癖は「～ですわ」。一人称は「カンナ」。本名は「十隠・カミンスキー・アンナ」。

; 仁歳 チトセ（ひととせ - ）: 声：岸尾大輔: OVA及びTVアニメの主人公。こよみ学園高等部3年B組所属。: 幼い頃に海難事故で両親を失った孤児。高校1年次に一人暮らしを始め、3年次にこよみ学園へ編入した。:同じ養護施設で育ったみなづきとはづき以外には心を開かない粗暴な性格で、三白眼の容姿からケンカを売られる事も多々ある問題児。その心に秘めた孤独に気付いて「母親代わり」として同居し始めたむつきたちに辟易しながらも、彼女たちを憎からず思っている。ふみつきやみなづきの恋心に気付かない鈍感な性格でもある。:やたらハイテンションなむつきたちに対する唯一のツッコミ役であり、被害者。:なお、苗字は「一年（ひととせ）」の当て字。;有坂 ススム（ありさか -）:漫画版の主人公。こよみ学園高等部3年生。:朴訥で自分をあまり表に出さない性格だが、ママ先生やふみつきに対する態度には誠実さがある。チトセの性格に反発を覚えた作者が『ハピレス』の主人公の理想形として生み出した。:終盤ではむつきとふみつきの間に挟まれ、ギャルゲー主人公的な状態に陥る。また、当初は就職を考えていたが、教師になる為にこよみ学園付属の大学への進学を希望するようになった。:作者の趣味か、麻雀が強く、昔のTVゲーム等に詳しい。;まこと:ゲーム版の主人公（名前は固定で、ユーザーの任意で変更する事は出来ない）。

; 生徒B・生徒C: 声：羽柴秀矢（生徒B）: 声：中國卓郎（生徒C）: アニメ版のみ登場。チトセ及びふみつきの同級生で、常にビデオカメラを持ち歩いており（ちなみに防水ではない）、コンビで行動する。ふみつきがチトセの事で悩んでいる時に必ずと言っていいほど現れ、茶々を入れてはぶっ飛ばされる。本名は不明だが、小説では「馬場」「茶谷」という名前がある（Bが馬場で、Cが茶谷）。初登場時からそれぞれ額に「B」「C」と書かれていることから、そのまま「B」「C」と呼ばれている。;十二支 師走（じゅうにし しわす）: 声：さとうあい:アニメ版のみ登場。:こよみ学園の学園長。常に柔和な態度を崩さない中年の女性。教育者としてのモットーは「幸せな学園生活」であり、そのためにユニークな教師を積極的に採用している。;大安 吉日（たいあん きちじつ）:声：宝亀克寿:アニメ版のみ登場。:こよみ学園の教頭。学園長と異なり、真面目一徹の堅苦しい性格をしており、一部の教師や生徒からはうんざりされている。外見から「法隆寺」というあだ名をつけられている。;赤口（あかぐち）:小説版のみ登場。:3年B組に在籍する生徒で、代議士の父親を傘に周囲を見下していた。転校生のチトセに絡んでいたが、チトセにケンカで負け、更にキレたふみつきにぶん殴られたことで、海外に留学した。:『ADVANCE』に登場する、BとCが手を合わせていた「Aの墓」は、この赤口のものと思われる（BとCは元々赤口の舎弟だったが、彼が留学した後、ふみつきに心酔するようになった）。; 友引 仏滅（ともびき ぶつめつ）: 声：羽柴秀矢: テレビアニメシリーズ第1期『HAPPY★LESSON THE TV』以前のドラマCDから登場。はづきのマネージャーで、いつも赤の蝶ネクタイに紫のスーツを着ているオカマっぽい男性。怒ると「キーーーン」と言う口癖がある。その責務を果たすためなら、鬼にも蛇にもなる覚悟があるらしい。『HAPPY★LESSON THE TV』第12話の文化祭では、はづきがライブを行う時にギター担当を務めた。『HAPPY★LESSON ADVANCE』では、はづきとともに独立して友引プロモーションを設立したという設定になっている。そのため、『ADVANCE』ではマネージャーではなく社長になっている。; マリ: 声：安達まり: 『HAPPY★LESSON ADVANCE』から登場。友引がはづきとともに独立して友引プロモーションを設立。それに伴い友引が社長になったので、新しいマネージャーになった。初登場ではなぜかバギーに乗っていた。; メカチトセ: 声：岸尾大輔: 『HAPPY★LESSON ADVANCE』第9話に登場。カンナが作った、チトセの偽者ロボット。「ざけんな!」「あったりめえだろ!」「こら待て!」「んなわけねえだろ!」の4つしか喋らないが、本物がよく口にするセリフなのでママやみなづきら全員が違和感を覚えず、最後まで本物と思い込まれていた。

本編発売に先駆け、2000年9月28日にファンディスク『HAPPY★LESSON 〜ファーストレッスン〜』が発売されている。内容はゲーム設定用ラフ画集・出演声優インタビュー・キャラクターソング・G's読者のみなづき応募作品公開・ミニゲーム『HAPPY★SLOT』など。この『ファーストレッスン』は生産数が非常に少なく、現在は入手困難となっている。

本編・ファーストレッスンとも「HAPPY★NET専用ブラウザ」が収録されており、このブラウザを通してしかアクセス出来ないオフィシャルサイトが開設されていた（現在は閉鎖）。

主人公・仁歳チトセ（ひととせチトセ、声：岸尾大輔）は、小さい頃に父母を亡くし施設で育てられていた。高校生になり、思い出の家で一人暮らしを始めたところ、5人の押しかけママティーチャーがやってきた。

2001年7月～2002年4月にかけてケイエスエスから発売された全3巻のOVA（発売元のケイエスエスは「OAV」と表記）。『THE TV』の放送後に続編の第4巻・第5巻が発売された。

スタッフ

- プロデューサー：大宮三郎・新谷義浩
- 企画：高野希義・岩川広司
- 監督：山口武志（第1巻）・ほしかわたかふみ（第2巻・第5巻）・殿勝秀樹（第3巻）・土支田一香（第4巻）
- キャラクターデザイン：加藤やすひさ
- 脚本：たかおかよしお
- アニメーション制作：ヴェネット 他
- 製作：ケイエスエス

主題歌

- オープニングテーマ：岡本ひかり『C'』
- エンディングテーマ：5人のママ（浅野るり・木村亜希子・井上喜久子・古山きみこ・笹島かほる）『PLACE』

収録メディアのタイトル一覧

- どきどき☆ママティーチャー（2001年7月19日発売、KSXA-24131）
- わくわく☆ヴァケーション（2001年12月21日発売、KSXA-24132）
- はらはら☆ハッピーママ（2002年4月26日発売、KSXA-24133）
- うきうき☆こよみオンステージ（2003年3月28日発売、KSXA-24494）
- きらきら☆巫女ティーチャー（2003年5月23日発売、KSXA-24495）

『HAPPY★LESSON』テレビアニメシリーズの第1作目に当たる作品で、2002年4月～同年6月まで放送された。全13話。第1話は、OVAの第1巻を再編集したもの。作品収録DVDには番外編1話（ADVANCEのテレビ放映版9話と同一）が追加され、全14話になっている。

スタッフ

- 総合プロデューサー：高野秀夫
- プロデューサー：大宮三郎
- 企画：高野希義・岩川広司
- 監督：鈴木行
- キャラクターデザイン：加藤やすひさ・水上ろんど
- シリーズ構成：吉岡たかを
- アニメーション制作：スタジオ雲雀
- 製作：ケイエスエス

主題歌

- オープニングテーマ：Sleepin' JohnnyFish『テレスコープ』
- エンディングテーマ：中川亜紀子『夢の都TOKYO LIFE』

放映リスト

- ドキドキ☆ママティーチャー（OVA1話の再編集版）
- ルンルン☆お勉強しましょ!
- バイバイ☆さらば不幸神
- フラフラ☆お兄ちゃんはどっち?
- ガンガン☆吹雪の一夜
- モジモジ☆世界征服?!
- モエモエ☆みなちゃん頑張る!
- フワフワ☆うづきは天使?
- クタクタ☆クラブ活動
- オロオロ☆はづき引退宣言?
- クラクラ☆夢の大変身!
- ラブラブ☆こよみ文化祭
- ウルウル☆秘密見ちゃった!?

『HAPPY★LESSON THE TV』の続編として、2003年7月～2003年9月まで放送されたテレビアニメシリーズ。全13話。第9話は、前作『THE TV』の番外編がそのまま放送された。作品収録DVDでは番外編に差し替えられている。

スタッフ

- プロデューサー：大宮三郎
- 企画：高野希義・岩川広司
- 監督：鈴木行
- キャラクターデザイン：加藤やすひさ・渡辺真由美
- シリーズ構成：吉岡たかを
- アニメーション制作：スタジオ雲雀
- 製作：ケイエスエス

主題歌

- オープニングテーマ：Sleepin' JohnnyFish『RADIOジャック』
- エンディングテーマ：Millio『パーティー』

放映リスト

- ピカピカ★制服まつり
- バレバレ★ながつきの秘密
- ウズウズ★うづきはママ
- ヤレヤレ★保健室の1日
- ソワソワ★修学旅行
- ピンピン★みなちゃん大ピンチ
- モテモテ★さつきのお見合い
- ユラユラ★浜辺の思い出
- ホカホカ★カンナと二人きり（※DVD版は番外編に差し替え）
- ウソウソ★さよならきーちゃん
- ガヤガヤ★はづきのマイショップ
- ナゼナゼ★むつきの家出
- ワイワイ★お別れの日
- 番外編 バウバウ★カンナのX'マス騒動（DVD5巻収録）

アニメ版『HAPPY★LESSON』の最終作に当たるOVAシリーズ。全3巻。

収録メディアのタイトル一覧

- あつあつ☆納涼キモだめし（2004年5月28日発売、KSXA-24911）
- うぶうぶ☆むつきの大恋愛!?（2004年8月27日発売、KSXA-24912）
- やれやれ☆ハッピー大団円!（2004年10月22日発売、KSXA-24913）

スタッフ

- 企画：高野希義・小山悟
- 監督：石川敏浩
- キャラクターデザイン：加藤やすひさ・渡辺真由美
- 脚本：大宮三郎
- アニメーション制作：スタジオ藍丸（協力：ワオワールド）
- 製作：ケイエスエス

主題歌

- オープニングテーマ：Sleepin' JohnnyFish『ひかりひとつひらり』
- エンディングテーマ：Grace『Paradise』

作・吉岡たかを、イラスト・細田直人（カバー）、嘉手刈隆（口絵ポスター）、杉本功（本文）。

電撃文庫より刊行。全1巻。

むつきのこよみ学園着任から、5人のママ先生が仁歳家に同居するまでが描かれている。一部のシーン（雨に濡れるチトセに、むつきが手を差し伸べるなど）がアニメ版に登場する。